Sportowe dzieciństwo
Rodzice Wojtka uczęszczali razem do Liceum Sportowego im. Juliusza Słowackiego w Warszawie. Jego mama uprawiała piłkę ręczną, natomiast ojciec trenował – tak jak później syn – piłkę nożną. Jego tata, Maciej opuścił rodzinę, gdy Wojtek miał trzy lata. Ta sytuacja zmusiła matkę do dodatkowego wysiłku i pracy na dwóch etatach, by zapewnić dobre warunki dzieciom.
Dzieciństwo przyszłego wielkiego bramkarza było ciężkie, ale bardzo aktywne – chodził nawet na lekcje tańca i akrobatyki sportowej, co pozwoliło mu nabrać zwinności, która jest wyjątkowo przydatna dla bramkarza. W młodym wieku trafił do Agrykoli Warszawa, a jako piętnastolatek przeszedł do Legii Warszawa. Świetnie wypadł na turnieju dla juniorów we Francji, co przyciągnęło zainteresowanie Boltonu oraz Arsenalu. Choć klub nie był chętny na sprzedaż zawodnika, to klub w końcu się ugiął. W 2006 roku Szczęsny dołączył do juniorskiej drużyny Arsenalu, a dwa lata później podpisał seniorski kontrakt.
Londyńska pustka i fatalna kontuzja
– Opuściłem Warszawę, moje rodzinne miasto w czerwcu 2006 roku, aby dołączyć do Arsenalu z jednym marzeniem – zarabiać na życie z piłki nożnej – pisał w oświadczeniu, w którym informował o zakończeniu kariery. Później piłka nie tylko pozwoliła mu godnie żyć, ale stała się jego całym życiem – oddał jej wszystko. Jednak za tą wspaniałą drogą na szczyt kryły się wszystkie emocje – od prawdziwej euforii związanej z sukcesami po samotność i smutek.
Właśnie te dwie ostatnie często przeważały podczas pobytu w Anglii, gdy jako szesnastolatek wyjechał z Polski. Był samotny. Wspominał, że pierwszy rok był kluczowy. Ten okres go ukształtował, ponieważ przeżywał wówczas najgorsze miesiące w swoim życiu; wiele przepłakanych nocy, brak bliskich osób dookoła i pierwsze niepowodzenia. Mieszkał z Anglikami, londyński klub miał podpisane umowy z rodzinami, które opiekowały się ich wychowankami.
W listopadzie 2008 roku doszło do tragicznego zdarzenia. Podczas treningu w trakcie podnoszenia sztangi stracił równowagę i złamał obie ręce. Ta kontuzja wykluczyła go z gry na 5 miesięcy i miała duży wpływ na jego późniejszą karierę. „Złamanie rąk na siłowni jako nastolatek nadal wiele mnie kosztuje. Każda interwencja jest dla mnie bolesna. Nie mówię o tym za dużo, bo jestem do tego przyzwyczajony. Mogłoby pomóc, gdybym wyjął metalowe płytki z ramion, ale powrót do zdrowia potrwałby kilka miesięcy. Z czasem znalazłem rozwiązanie, które trochę pomaga, ale przed 2018 rokiem doświadczałem sytuacji, w których ból był tak duży, że po treningu nie mogłem zdjąć rękawic ani otworzyć butelki z wodą”.
Rozgłos
W kadrze pierwszy raz znalazł się na mecz przeciwko Stoke w 2009 roku, a zadebiutował we wrześniu przeciwko West Bromowi w Pucharze Ligi. W listopadzie został wypożyczony do Brentford, które grało wówczas w League One. Spisywał się tam fenomenalnie i w 2015 roku wybrano go nawet najlepszym bramkarzem dekady, mimo że rozegrał tam jedynie 28 spotkań. W 2010 roku wystąpił przeciwko Manchesterowi United, choć jego zespół przegrał spotkanie 0:1, to Polak zrobił dobre wrażenie na Arsenie Wengerze. Silny charakter Szczęsnego ujawniał się już w młodym wieku. W formie żartu pytał o imię… Davida Beckhama, który trenował z Arsenalem, żeby przygotować się do Mistrzostw Europy. Pewność siebie z czasem przełożyła się również na miejsce w składzie, bo w sezonie 2010/11 miał już 15 występów w Premier League. A rok później był już podstawowym bramkarzem Arsenalu. W sezonie 2013/14 zachował aż 16 czystych kont i wraz z Petrem Cechem zdobył “Złotą rękawicę”.
Niefortunny papieros i konfliktowy ojciec
W 2015 roku po słabym występie przeciwko Southampton, w którym Kanonierzy przegrali 0:2, Polak zapalił papierosa pod prysznicem, co zauważył jeden z pracowników. Informacja trafiła do francuskiego trenera, po czym klub nałożył na niego karę w wysokości 20 tysięcy funtów. Jednak sam czyn miał większe konsekwencje – Polak został odsunięty od pierwszego zespołu, a w jego miejsce na stałe wskoczył David Ospina. Szczęsnemu przypadały już wyłącznie spotkania pucharowe. Poskutkowało to dwuletnim wypożyczeniem do AS Romy, a w 2017 roku kupił go Juventus.
Wiele kłopotów w Arsenalu sprawiał mu jego własny ojciec, który regularnie udzielał kontrowersyjnych wypowiedzi. Tak komentował sytuację z papierosem: – Po prostu Pan Wenger nie zalicza się do osób lojalnych. Nie zawsze dotrzymuje słowa i (nie) jest do końca szczery. Natomiast bardzo chętnie twierdzi, że na klapach jego marynarki jest popiół z czyjegoś papierosa, podczas gdy w rzeczywistości to jego własny łupież.
Ten komentarz padł w niefortunnym momencie, bo przed samym finałem Pucharu Anglii. Całą sytuację Szczęsny musiał łagodzić wpisem na Facebooku, w którym wspomniał, że nie ma kontaktu z ojcem od ponad dwóch lat i ma już dość jego idiotycznych komentarzy.