Nieszczęśliwe pokolenie
Szerszej publiczności Alessandrini dał się poznać występując w swojej rodzimej lidze w barwach Stade Rennais oraz Olympique’u Marsylia. W Ligue 1 zagrał 103 mecze, w których strzelił 24 gole i zaliczył 20 asyst. W 2017 roku wyniósł się do MLS, a jego nowym zespołem zostało Los Angeles Galaxy. Tam radził sobie na tyle dobrze, że zaczęto przebąkiwać na temat jego powołania do reprezentacji Francji, chociażby na mecze towarzyskie. Didier Deschamps nie zdecydował się jednak na taki ruch. Alessandrini na dobrą sprawę nigdy nie zadebiutował więc w dorosłej kadrze, choć w roku 2013 dostał powołanie na mecz towarzyski z Niemcami.
W 2020 roku trafił do zespołu Qingdao FC występującego w Chinese Super League. Tak naprawdę już wtedy wypisał się z poważnej piłki i od tamtej pory słuch o nim zaginął. Co prawda 2 lata później zmienił klub na Shenzhen FC, ale na niewiele się to zdało. W 2024 roku zespół ten przestał istnieć, a zawodnik stał się wolnym strzelcem. Przez prawie 3 miesiące nie był jednak w stanie znaleźć sobie nowego klubu, więc zdecydował o zawieszeniu butów na kołku.
Alessandrini, podobnie jak Mikel Arteta, stał się poniekąd „ofiarą” tego, że należał do pokolenia fantastycznych piłkarzy ze swojego kraju. Hiszpański menedżer „Kanonierów” nie zadebiutował nigdy w dorosłej kadrze „La Furia Roja”, mimo bycia kapitanem Evertonu i Arsenalu. Jego los podzielił młodszy o 7 lat Francuz.
