Jedna z najjaśniejszych postaci na Stamford Bridge
Colwill jest wychowankiem Chelsea, choć urodził się w Southampton. Pierwszy poważny seniorski sezon rozegrał jednak dopiero w kampanii 2022/2023 w barwach Brighton&Hove Albion, gdzie przebywał w ramach wypożyczenia. W barwach Chelsea rozegrał 32 spotkania na wszystkich frontach. Strzelił w nich 1 gola i zaliczył 1 asystę. Anglik imponuje niezwykłą szybkością i stabilnością w defensywie.
Taka postawa zaledwie 21-letniego obrońcy natychmiast wzbudziła zainteresowanie innych światowych marek. Anglika chętnie w swoich szeregach widziałyby Liverpool oraz PSG. Liverpoolczycy widzą w nim następcę Virgila Van Dijka, który młodszy już nie będzie (Holender w tym roku kończy 33 lata), z kolei w Paryżu mógłby zostać partnerem Marquinhosa. Colwill może występować także na lewej stronie defensywy.
Chelsea nie chce oddawać swojego wychowanka, jednak może być do tego zmuszona. Wszystko przez zasady PSR (brytyjski odpowiednik finansowego fair play), które dopuszczają nie więcej niż 35 milionów funtów straty na sezon. W obliczu tego, że „The Blues” cały czas chcą kupować nowych graczy, sprzedaż Colwilla mogłaby znacznie poprawić ich sytuację. Anglik jest wyceniany przez portal Transfermarkt na 50 milionów euro, a jego kontrakt z klubem ze Stamford Bridge wygasa dopiero latem 2029 roku.